何新（刘德华 饰）本生于买办之家从小生活优裕然而父亲一次投资失败导致家道中落何新与母亲从此受尽白眼而他也只有靠努力学习来改变境遇何新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍1941年日本入侵香港何新与好友阿南（万梓良 饰）奔赴澳门二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计但因成功击退地痞保卫码头他们进入外籍主管阿方索入住此间何新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情何新出计策打败了赌场的“听骰客”又做成了私货生意得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头踏上赌城大亨之路……